Rain曾经公开说过自己的理想型“理想中的女生并不一定要有玲珑的身体曲线，相反的是，我最喜欢可爱地挺出小肚腩，或者手臂胖嘟嘟、一晃一晃的女生。”因为Rain的这句话让人们认定他跟宋慧乔的关系不一般。
2004年，刚跟李秉宪分手的宋慧乔与Rain合作《浪漫满屋》，很快就有圈内人爆料“Rain与宋慧乔的恋情是来真的，刚与李秉宪分手的宋慧乔，相当痛苦空虚，而Rain在一旁适时给予安慰，渐渐地发展出一段浪漫恋情。”当时，有粉丝目击两人一起去体育用品店购物，但双方都怒斥是谣言。
第二年，宋慧乔几次前往美国短期游学，Rain也到美国接受声乐训练，两人在国外甜蜜约会的消息在网上疯传。宋慧乔曾表示“我跟Rain年纪差不多，他还小我一岁，很容易相处。拍完戏后，我跟Rain、导演及其他演员偶尔会一起吃饭，大家都是好朋友。”两人一直未承认恋情，但在2007年Rain还曾送夜宵和探班宋慧乔。
有花边新闻说宋慧乔曾为Rain堕胎，据知情人士透露宋慧乔曾在庆州做过堕胎手术，虽然宋并没有表态，但明眼人都知道孩子的父亲除了Rain还有谁。这件事至今没有公开的定论。
2004年，最让宋慧乔憔悴的，大概莫过于和李秉宪分手。两人一直被公认是韩国第一恋人，他们的“世纪之恋”却连一年还没到就匆匆结束。2003年，在《ALL IN》的拍摄过程钟，两人互生好感，拍摄完后的欧洲之旅促使恋情升温，2004年4月，两人同去意大利拍摄画报，关系还很密切，李秉宪甚至在接受记者采访时甜蜜地许诺“以后我的人生目标就是让宋慧乔幸福。” “韩国第一情侣”李秉宪、宋慧乔却在2004年6月14日正式宣布分手，这段爱情童话开始还不到一年就结束，除了让影迷惋惜外，也留给了媒体太多话题。因为两人始终未亲自开口交代情变原因，韩国媒体集中火力轰炸宋慧乔，让乔妹不堪重负，秘密搬到汉城近郊“避难”。后来还是身在日本的李秉宪对旧情人依旧有恻隐之心，不忍见她独自面对媒体，返回韩国举行小型记者招待会，彻底交代分手原因。 媒体一直猜测两人分手的原因是李秉宪逼婚宋慧乔不从，加上宪哥过分干预乔妹的生活，引起矛盾，不过后来却传出导致这对金童玉女分手的真正原因是宋妈妈棒打鸳鸯。宋妈妈爱女心切，不忍心看到女儿经常和李秉宪争吵，终日愁眉苦脸，所以力劝两人分手，给对方留下个美好的回忆。
