早在1998年他们就传出恋情。当时徐熙媛在《娱乐百分百》担任主持人时，因为曾去看具俊晔所在团体“酷龙”组合演唱会后，迷上了具俊晔。随后在节目《娱乐百分百》里夸具俊晔很帅。当时大S曾自称是其迷妹不仅主动追具俊晔，还安排他在中国台湾的工作，亲自接机，带他在当地游玩，最终成为具俊晔的女友。
两人之后又有进一步接触与交往，但当时双方没有人公开。当年媒体曾曝光两人恋情，还有很亲昵的照片，因为具俊晔当时的偶像身份，对于这段恋情并没有承认。甚至公开拒绝上大S主持的节目，让大S很受打击，还在节目上流泪分享此事。
1999年，具俊晔再度赴台，大S以粉丝身份见具俊晔，二人一见钟情。在交往的一年间，他们学彼此的语言，还经常悄悄去对方居住的城市游玩。”据具俊晔自己在节目在透露，在2000年地时候大S还为他刺青，在脚踝上刺了“九”，因为“九和我的姓氏‘具’同音，她不懂韩文，才会弄错。”看来当时两个人这间的关系已经不是一般关系的亲密了。
2001年，大家两个真正交往一年多之后，扰传因男方公司及粉丝反对，经纪公司的原因是担心这段恋情会耽误具俊晔自己事业的发展。而粉丝们主要是不看好他们之间的恋情，毕竟他和大S之间相差有七岁。在双方极力的反对下二个人被迫分手。
2001年后，大S与具俊晔分手后，与蓝正龙谈了恋爱，据传因大S当时的男友蓝正龙看到了之前大S为具俊晔所刺的纹身，因而吃醋，影响了两个人之间的关系，最终于2004年去掉了这个有特殊意义的纹身。
2005年，大S又于蓝正龙分手，和周渝民谈起了恋爱，直到了2010正式官宣和汪小菲闪婚，名花有主，这时的两个的即使有联系，也真正变成了只是普通朋友关系。随后大S过上了相夫教子的生活，一过就是十二年。虽然这段时间两个人之间的联系非常少，两方还保留着对方的电话。
反观具俊晔和大S分手后，则一直单身， 中间没有和任何女孩子有传过绯闻。记者有一次采访时，具俊晔回顾自己的感情经历时说“在感情方面自己一直是一个很懦弱的人”。这可能是也是出于他对大S情感的和反省。从而才对她更多了一份笃定和坚持。
2022年事情发生了重大的转机，大S和汪小菲二人官宣正式离婚。大S又恢复也了单身生活。据说1月的某天具俊晔看来关于大S离职的新闻，又想了那个即陌生又熟悉的电话号码，沉思良久拨通了那个电话，正好是那端是大S接的电话，两个人都很平静，具俊晔说“时间已经过去很久，我不能再浪费了，我想和你结婚，你能接受么？“据说，当天大S答应的也是爽快，就这样两个的关系就确定下来了。
2022 年3月初两人成为合法夫妻的事实已经在各大媒体上争相发布了，具俊晔也将不久后前往妻子所在的中国台湾，在当地进行结婚登记。这真是有情人终成眷属。一段恋情跨域了二十四年。祝福他们吧！
2000年拍《流星花园》时候认识的，
2001年开始交往
2005年5月分手
应该是4年吧
综合当时的报道来看大S和蓝正龙分手的最主要的原因就是，当时的蓝正龙是不打算结婚的。大S作为一个把感情看得很重的人，并且在感情中沉迷于爱习惯了付出，在她的世界里恋爱结婚是理所的一件事情，并且他们已经快要谈了五年的恋爱了，大S认为如果蓝正龙希望和自己相伴一生，那么就应该作出承诺，而这个承诺就是结婚。
只不过对于大S希望结婚这件事蓝正龙却一直抗拒。1979年出生的蓝正龙在2005年时也就26岁，男生在26岁想结婚的人其实不多，而那个时候的大S已经快要三十岁了。两人在2001年拍摄《流星花园》时结识并相恋，当恋爱进入第五年时，马上就要三十岁的大S希望他们的爱情能够修成正果，一直沉浸在自我世界里的蓝正龙却是抗拒结婚的，而在这段感情中也一直是大S付出的要多一些。本来就不平衡的爱情天平是坚持不了太久的，终于在结婚这件事上爆发了。后来大S也在接受采访中表示，如果不结婚为什么要谈恋爱？当她发现蓝正龙并不打算结婚时，才恍然大悟蓝正龙并不是可以和她走一辈子的对象，可想而知沉沦在爱情里的大S在发现这件事情之后会有多么的痛苦和沮丧，不过还好她做出了这个艰苦的决定，事实也证明这个决定是对的。
后来的大S在和周渝民分手之后，与认识了仅仅20天的汪小菲火速结婚，婚后嫁入豪门的大S幸福的冒泡，以前我一直以为大S会像许多明星一样嫁入豪门之后过着并不很幸福的生活，知道2018年大S和汪小菲参加了一档综艺节目，在那档节目中汪小菲满足了大S心中所有少女心的东西，对她也是非常的宠爱。看到他们俩的甜蜜日常之后我更觉得大S和蓝正龙分手是正确的。当一个男人再和你恋爱之后不想和你结婚，要不就是不成熟要不就是不爱你，而真正能够向你做出承诺想和你过一辈子的人才是女孩子真正应该选择的人。
而蓝正龙之所以不想结婚我觉得更大的一个原因应该就是年龄的问题，那时候的蓝正龙并不成熟，也不敢想象结婚之后的情景，而且以自我为中心的蓝正龙在他和大S这段感情中一直都是索取的那一方，在还没有做好准备时，大S的层层逼近使得蓝正龙不断地退缩。而后来的事实也表明，年龄才是真正的问题。2014年蓝正龙和周幼婷领证结婚，婚后两个人也有了两个小宝宝，很幸福。
只能说大S和蓝正龙是在错误的时间遇到对的人，所幸的是，在放开彼此之后又都在对的时间里遇到了对的人。并且在感情生活中不要总是想着去讨好对方，只有势均力敌的恋爱关系才能够使得感情生活更长久，一旦在感情中付出的天平失衡了，那么这段感情就会亮起红灯了。
