1989年至1991年，杨坤工作于包头市包钢文工团。
1991年，杨坤考入内蒙古武警总队文工团。
1992年至1994年，杨坤多次参加内蒙古大型文艺晚会。
1994年3月，杨坤为电视剧《陌生海岸》演唱主题曲，随后为电视剧《真情到永远》演唱主题曲《爱》。
1999年，杨坤为范琳琳、耿乐、刘俊等歌手创作《往日难追》、《想念你》等作品。
2001年5月，杨坤正式签约北京竹书文化唱片公司，发行第一张专辑《无所谓》。
2005年9月1日，杨坤发行第三张专辑《2008》。
2008年4月22日，杨坤在北京工人体育馆举办了“燃情四月”出道以来第一场个人演唱会；7月9日，杨坤在家乡包头传递火炬。
2009年5月29日，杨坤参与央视《中华情》魅力慈溪大型演唱会的录制；6月23日，发行第五张录音室创作专辑《杨坤》。
是杨坤先出道，杨坤是在2001年签约北京竹书文化唱片公司，以一首《无所谓》成为家喻互晓的歌手;而阿杜则是在2002年以《天黑》专辑成为东亚人气歌星。
别被年纪迷惑了，周杰伦比杨坤出道早。至于谁更红，这个还用问吗？
2001年5月，杨坤正式签约北京竹书文化唱片公司。发行第一张专辑《无所谓》。 在2002年第20期中国歌曲排行榜上夺得冠军。
2000年周杰伦被吴宗宪发掘，发行首张个人专辑《Jay》。而之前他为参加了1997年8月的选秀节目《超级新人王》的高中同学担任钢琴伴奏。虽然他同学歌唱并未获奖，节目主持人吴宗宪却对周杰伦的钢琴技巧十分印象深刻，认为其有潜力进而发掘进入乐坛。不过吴宗宪认为周杰伦样貌不足以让他马上当红，所以让他专注作曲、填词，而他的作品多成了当时非常流行的曲子。
2002年发行首张专辑《无所谓》中收录的10首作品是他在创作的近50首歌曲中极具代表性的；细腻的情感流露充分展现了杨坤在不期对生活的领悟和对情感诗画般的追忆。杨坤被誉为“明星歌手中国内地乐坛“一哥”有力竞争者”。
1998年 早年经历十几岁开始接受正规的音乐学习和训练的雪漫，毕业后不久即开始了她的舞台演唱生涯，1998年，魏雪漫和杨坤出道，曾拜师台湾音乐人涂惠源，早年也出过两张唱片。
2001年5月，杨坤正式签约北京竹书文化唱片公司。发行第一张专辑《无所谓》
陈坤，1999年主演电影《国歌》步入影坛；2000年，主演电视剧《像雾像雨又像风》。2003年，主演中央电视台年度收视冠军电视剧《金粉世家》。
所以是陈坤出道更早
有人说杨坤独具特色的沙哑的声音里，有历经生活磨难却永不屈服的倔强，有受过伤后依旧笑对生活的洒脱。很多人仿佛从坤哥的歌声中看到了自己，也看到了希望。杨坤为电视剧《陌生海岸》演唱主题曲，随后为电视剧《真情到永远》演唱主题曲《爱》。
随后为范琳琳、耿乐、刘俊等歌手创作《往日难追》、《想念你》等作品。并正式签约北京竹书文化唱片公司，发行第一张专辑《无所谓》。2008年4月22日，杨坤在北京工人体育馆举办了“燃情四月”出道以来第一场个人演唱会；7月9日，杨坤在家乡包头传递火炬。
并参与央视《中华情》魅力慈溪大型演唱会的录制；6月23日，发行第五张录音室创作专辑《杨坤》。
出演电影《密室之不可靠岸》，之后又接拍《特殊身份》等。2012年2月，推出第七张个人音乐专辑《真的很在乎》，收录了包括同名主打歌《真的很在乎》、抒情歌曲《不敢爱你》等在内的11首歌曲；7月起，杨坤作为导师参加综艺节目《中国好声音》。2014年1月31日，在央视春晚与郭采洁合唱《答案》；同年9月，推出第八张个人音乐专辑《今夜二十岁》。
2015年，参演拳击题材电影《冠军的心》，饰演拳击手谭凯。
