1999年7月，发行第一支个人单曲EP《和世界做邻居》.
1999年9月，发行首张专辑《Jolin 1019》并正式出道。
2002年，发表了自己的转型复出之作《骑士精神》。
2006年，加盟百代唱片并推出专辑《舞娘》。
2009年3月27日，发行专辑《花蝴蝶》并获得港台地区年度最佳唱片。
2013年5月，凭借专辑《MUSE》入围第24届台湾金曲奖最佳国语女歌手、最佳国语专辑奖与最佳年度歌曲3大奖。
2014年，发行第13张专辑《呸》。
2016年2月，蔡依林为迪士尼经典动画长片《疯狂动物城》中文版中哈茱蒂一角配音。
2018年，推出睽违乐坛四年的专辑《UGLY BEAUTY》。
2019年6月29日，凭借《Ugly Beauty》获得第30届台湾金曲奖年度专辑奖，凭借《玫瑰少年》获得年度歌曲。
猜想 - 蔡依林 (Jolin Tsai)
词姚若龙
曲陈飞午
大雷雨下一场
世界变得清爽
空气弥漫一种
绿色的芬芳
幻灭一个梦想
心情有些冰凉
一整晚跟你讲
说完就不忧伤
在擦肩而过的时候眼神会开始闪烁
在了解爱情以后心情会变得轻松
我猜想还猜想
有你在的地方
我猜想还猜想
一定会不一样
开心就往前跑
一定要做得到
忧伤也不能逃
对自己要骄傲
在孤单寂寞的时候觉得这世界啰嗦
在渴望爱情时刻好想看到你经过
我猜想还猜想
我们走的方向
我猜想还猜想
会不会一样
就算总难免小小伤心
至少尽情享受痛快的年轻
你的微笑会一直陪伴
陪伴着我
我猜想还猜想
有你在的地方
我猜想还猜想
一定会不一样
我猜想还猜想
我们走的方向
我猜想还猜想
会不会一样
蔡依林的歌都好听 《花蝴蝶》 发行时间: 2009-03-27 语种: 中文 唱片公司: 华纳唱片 1 大丈夫 2 花蝴蝶 3 爱引力 4 影舞者 5 妥协 6 降落伞 7 愈慢愈美丽 8 我的依赖 9 你快乐我内伤 10 热冬 《爱的练习语》 发行时间: 2008-03-07 语种: 英文 唱片公司: EMI 1 get the party started 2 physical 3 kiss me 4 lovefool 5 angel 6 the blower’s daughter 7 thank you 8 when you say nothing at all 9 lady marmalade 10 i won’t last a day withou... 《爱情任务》 发行时间: 2007-09-21 语种: 中文 唱片公司: EMI 1 爱情任务 2 桃花源 3 日不落 4 金三角 5 怕什么 6 爱无赦 7 非卖品 8冷.暴力 9冷 10 let’s move it 《舞娘》 发行时间: 2006-05-12 语种: 中文 唱片公司: EMI 1 玩美 2 舞娘 3 马德里不思议 4 假装 5 唇唇欲动 6 心型圈 7 离人节 8 mr.q 9 乖乖牌 10 最终话 《野蛮游戏》 发行时间: 2005-04-24 语种: 中文 唱片公司: 新力 (HK) 1 intro 序曲- welcome to the j-... 2 野蛮游戏 3 许愿池的希腊少女 4 天空 5 睁一只眼闭一只眼 6 反覆记号 7 酸甜 8 oh oh 9 独占神话 10 追杀邱比特 《城堡》 发行时间: 2004-05-03 语种: 中文 唱片公司: Sony Music ... 1 爱情三十六计 2 就是爱 3 柠檬草的味道 4 海盗 5 始作俑者 6 love love love 7 消失的城堡 8 乖猫 9 第一优先 10 倒带 《看我72变》 发行时间: 2003-03-01 语种: 中文 唱片公司: SONY(TW) 1 说爱你 2 看我72变 3 假面的告白 4 奴隶船 5 布拉格广场 6 做一天的你 7 prove it 8 爆米花的味道 9 马甲上的绳索 10 好东西 《电音舞道馆》 发行时间: 2002-04-01 语种: 中文 唱片公司: 环球音乐 1 show your love 2 如果不想要 3 你快乐吗 4 怪我太年轻 5 猜想 6 你怎么连话都说不清楚 7 快有爱 8 you gotta know 9 孤单的人总说无所谓 10 空白 《骑士精神》 发行时间: 2002-01-01 语种: 中文 唱片公司: 环球 1 骑士精神 2 lucky number 3 爱上了一条街 4 bridge over troubled water 5 你还爱我吗? 6 舍不得 7 show your love 8 don’t stop 9 什么样的爱 10 你快乐吗 《lucky number》 发行时间: 2001-07-01 语种: 中文 唱片公司: 环球音乐 1 bridge over troubled water 2 看紧我 3 lucky number 4 如果不想要 5 捕手 6 take it easy 7 只有一个你 8 你怎么连话都说不清楚 9 surprise 10 由我 p1情不自禁 《我知道你很难过》 发行时间: 2000-11 语种: 其他 唱片公司: EMI唱片 1 怪我太年轻 2 猜想 3 你是谁 4 because of you 5 上街 6 good bye 7 我知道你很难过 8 空白 9 和世界做邻居 《don’t stop》 发行时间: 2000-04-01 语种: 中文 唱片公司: 环球唱片 1 don’t stop 2 你快乐吗 3 什么样的爱 4 you gotta know 5 永恒 6嗨 7 孤单的人总说无所谓 8 飘浮 9 唱这首歌 10 sugar sugar 《show your love》 发行时间: 2000-01-01 语种: 中文 唱片公司: 环球唱片 1 show your love 2 快有爱 3 你还爱我吗? 4 baby face 5 如果那天你说爱我 6 舍不得 7 爱上了一条街 8 pretty pretty day 9 一眼就看见 10 感觉你的存在 《1019》 发行时间: 1999-10-19 语种: 中文 唱片公司: 环球唱片 1 我知道你很难过 2 猜想 3 你是谁 4 和世界做邻居 5 上街 6 怪我太年轻 7 good-bye 8 空白 9 the rose 10 because of you
蔡依林是华语乐坛重量级歌手，拿到过金曲奖最佳女歌手、最佳专辑、年度歌曲等重量级奖项。蔡依林在专辑数量、演唱会数量、奖项等方面，在众多华语女歌手中都名列前茅。
一、推荐歌曲
推荐的歌曲就太多了，《舞娘》、《日不落》、《说爱你》、《倒带》、《大艺术家》、《Love Love Love》、《爱情36计》、《特务J》、《骑士精神》、《Play我呸》等等，很多都是KTV必点曲目，常年霸占前几名。还有与陶喆合作的《今天你要嫁给我》，与周杰伦合作的《布拉格广场》也都很不错。其实更建议直接听她的专辑，像《看我72变》，当年爆火，可以说是首首经典。《舞娘》这张专辑也不错，里面的很多舞蹈，至今仍然广为流传，是校园比赛或者公司年会上的经典曲目了。
二、蔡依林为什么能持续爆火
一方面我觉得是她作为一名歌手的专业素养，她的自律和努力是有目共睹的，常常在舞台上做高难度动作，甚至说过“不努力就去死”，看见她的努力程度。另一方面她的作品总能推陈出新，蔡依林能持续爆红，最主要的还是在于她的作品质量非常抗打。在这个快节奏的时代，蔡依林依然能保持出品质量，不管是作词作曲、MV拍摄、舞台造型、舞蹈动作，在华语乐坛都是顶尖。
三、《甜秘密》相比较于其他歌曲，是进步还是退步
我认为，《甜秘密》绝对又是蔡依林的又一个巅峰。这首歌在LIVE一经播出，立刻引起了一阵热潮。歌曲动感，很抓耳朵。舞蹈动作也很有记忆点，已经形成模仿热潮。，作为一首舞曲，绝对是国内顶尖的潮。
